8 yaşında girdiği St. Anthony okulundan sonra, o yıllarda çocukların bilgi ve görgülerini daha iyi attıracaklarına inanılan başka ailelerin yanına verilmeleri geleneğine uygun olarak babası onu bir kardinalin evine verir.
Burada çağın önde gelenlerini yakından tanımanın yanında birçok alanda bilgisini geliştirme olanağı bulan More, 14 yaşında kardinal tarafından Oxford'a gönderilir. Grocyn, Colet, Linacre gibi devrin tanınmış hümanistlerinin öğrencisi olduğu bu okulda Latince ve Yunancasını ilerleten More, Yunanca eğitime düşman olan din adamları karşısında akademisyenlerle öğrencileri korumak amacıyla iki okulun adli işlerine bakan kuruma girer.
Oxford'da Yunanca ve felsefeyle ilgili çalışmalarını sürdürmek istemesine rağmen babasının onu kendi mesleğine yönlendirmek istemesi sonucu New Inn ve Lincoln's Inn'de hukuk öğrenimi yapıp, 23 yaşında baroya girer. Bu tarihten itibaren, 4 yıl boyunca,dönemin aynı zamanda bilgi merkezleri olan manastırlardan birinde, kendini yoğun çalışmalarına verir.
Bir süre sonra rahiplikten vazgeçerek kendini ailesine adar. Çağının aile anlayışının çok ötesinde bir kavrayışa sahip olan More, kadınların da tıpkı erkekler gibi eğitilmesi ve toplumda onlarla eşdeğerde sorumluluklar alabilmesi taraftarıdır.
Hayatı boyunca yakın dostu olacak Rotterdam'lı Erasmus'la 1499'da tanışır. Böylelikle, savaşlara, çalışmadan yaşayan asalak aristokratlara ve idam cazasına karşı oluşu gibi hümanist kişiliğinin önemli unsurları konusunda ortak paydaya sahip bir yoldaş edinir.
Elizabeth çağındaki ‘Sir Thomas More' adlı oyundaki bir sahnede o sıralarda Londra'da dillere destan olan bir öykü şöyle hicvedilir: Parası çalınanları iyice azarlayıp onlara üstlerinde fazla para taşımakla hırsızları kışkırttıklarını söylemesiyle bilinen bir yargıç vardır. Bu çeşit sözleri çok dinleyen More, meslek arkadaşına bir ders vermeyi aklına koyar: Londra'nın en ünlü yankesicilerinden birini çağırıp, yargıca gizli para vermek bahanesiyle ona yaklaşıp parasını çalmasını ister.
Soyulan yargıç kıyametleri koparınca More, onun başkalarına söylediklerini, harfi harfine yargıç arkadaşına tekrarlar. Gülünç duruma düşen yargıç, paraları geri vermeye razı olan usta yankesicinin suçunu bağışlamak zorunda kalır.
Thomas More ünlü yapıtı Ütopya'da, Amerigo Vespucci'nin seyehatindeki gözlemlerinden faydalanır. Onun ulaştığı kara parçasındaki; özel mülkün bulunmadığı, altına önem verilmeyen, her şeyin ortak paylaşıldığı ve hükümdar kavramının bilinmediği bir dünyayı tasfir ederek yüceltir.
Tek farkla ki; Vespucci'nin uygarlıktan yoksun yerlileri, More'da uygarlık sahibi gözükür.
Kral 8. Henri'nin danışmanlığına getirilen More'a bir gün damadı, kralın saygısını kazandığı için çok mutlu olması gerektiğini söylemesi üzerine, More olacakları sezmişçesine: “Kellem sayesinde Fransa'da bir kaleyi ele geçireceğini bilse, kellemin uçacağından hiç kuşkun olmasın.” der. Gerçekten de, Avrupa'daki bitmek bilmek bilmeyen savaşları durdurabilecek güç olarak gördüğü Katolik kilisesinin İngiltere üzerindeki yaptırım gücünü kaldıran krala karşı çıkmasını canıyla öder.
