Tarihte önemli bir yere sahip olan Çandarlı Aile'sinin üst düzey bir mevkiye gelmiş ilk ferdidir. İlmiye sınıfından yetişmiş olan kadılığı ve kazaskerliği zamanında Çandarlı Kara Halil Efendi diye anılan , vezirlik döneminde Hayrettin ismini alarak Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa olarak anılan devlet adamıdır. Osmanlı tarihinde en uzun süre vezirlik yapmış olan Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa oğlu Çandarlı Ali Paşa vezirliğe geçene kadar 22 yıl vezirlik yapmıştır.
AHİ REİSLERDEN ŞEYH EDEBALİ'NİN AKRABASIDIR
Anadoluda yer yer geniş teşkilatlara sahip olan Ahiler'den olan Kara Halil Paşa aynı zamanda Orhan Gazinin Kayınpederi olan Ahi reislerden Şeyh Edebali'nin akrabasıdır. Medrese tahsili görmüş olan Kara Halil Orhan Gazi zamanında Bilecik kadısı olmuş; daha sonra İznik 'te kadılık etmiş ve oradan da Osmanlı beyliğinin merkezi Bursa'nın kadılığına atanmıştır. Kara Halil Efendi bu hizmette bulunduğu sürede beyliğin ilk askeri teşkilatı olan yaya ve müsellim teşkilatını kurmuş ve bu suretle aşiret kuvvetlerinden düzenli askeri teşkilata doğru geçiş başlamıştır. Yeni Çeri Ocağı'nın temellerini atan Kara Halil Paşa bunu I. Murad'ın padişah olması üzerine Osmanlılarda ilk defa oluşturulan kazaskerlik makamına getirilmiş ve bu ilmiye mesleği en yüksek kadılık sayılmıştır. Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa'nın tavsiyesiyle savaşta esir düşen genç Hıristiyanlar'ın Türk köylüsünün yanına verilmek suretiyle İslam terbiyesi üzere yetiştirilip, Türkçeyi de öğrendikten sonra acemi ocağına verilmesi ve oradan da yeniçeri olmaları usulünü hayata geçirerek sağlamıştır.
Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa Osmanlı'dailk maliyet teşkilatını kuran kişidir.. Çandarlı Kara Halil Hayrettin Paşa'nın Selanik'in alınmasında, Makedonya ve Arnavutluk prenslerinin aralarındaki ilişkilerde oynadığı barışçıl rol, kendisinden sonra gelen Osmanlı başvezirlerinin hem idari ve hem askeri işlerle sorumlu olmaları gerektiği bonucunu ortaya çıkarmıştır.
Karamanoğulları üzerine sefer hazırlığı sırasında 1387'de Varda Yenicesi'nde hastalanan Kara Halil Paşa Serez'e getirildi ve burada hayata gözlerini yumdu. Yerine oğlu Çandarlı Ali Paşa Getirildi.
