11 Kasım 1974'de Hollywood Kaliformiya'da doğmuştur.
Babası George DiCaprio, çizgi roman dağıtıcısı; annesi Irmalin DiCaprio avukattır. Adam Farrar üvey kardeşidir.
Daha bir yaşındayken annesi ve babası ayrılık kararı aldılar.
Leonardo üç yaşındayken en çok sevdiği çocuk programına çıktı. Adını Leonardo Da Vinci'den almıştır.
1989'da kariyerine Parenthood dizisinde Garry Buckman rolü ile başladı. Daha sonra Santa Barbara dizisnde Mason Capwell karakterinin genç halini canlandırdı. 1991-1992 yılları arasında Growing Pains dizisinde 22 bölüm Luke Brower olarak yer aldı. 1991 yılında Critters 3 isimli filmde Josh rolünde idi.
İki yıl sonra 1993'te Robert De Niro ve Ellen Barkin ile birlikte This Boy's Life isimli filmde yer aldı. Aynı yıl özürlü bir genci canlandırdığı What's Eating Gilbert Grape filmi ile 19 yaş 90 günlük iken En İyi Yardımcı Erkek Oyuncu Oscarı'na aday gösterildi. (2010 itibari ile halen bu ödüle en genç aday gösterilen 7. kişidir.)
1995 yılında The Basketball Diaries ve Total Eclipse filmlerinde yer almış, 1996 yılında Romeo Juliet filminde Romeo'u canlandırmış ve Berlin Film Festivali'nde en iyi erkek oyuncuya verilen Silver Berlin Bear ödülünü kazanmıştır. Ayrıca filmden 147 milyon $ almıştır. Aynı yıl Marvin's Room filminde Meryl Streep ve Diane Keaton ile birlikte çalışmıştır.
1997 yılında Jack Dawson rolüyle Titanik filminde yer aldı. Film tüm zamanların en çok izlenen filmi olmuş, 11 Akademi Ödülü kazanmıştır. DiCaprio bu filmi ile Altın Küre'ye aday gösterilmiştir (En İyi Aktör - Drama).
1998 yılında The Man in the Iron Mask ve Celebrity, 2000 yılında The Beach ve 2001 yılında Don's Plum filmlerinde yer almıştır. Daha sonra 2002 yılında Martin Scorsese'nin yönettiği ve on dalda Oscar adayı olan Gangs of New York filminde ve yönetmeni Steven Spielberg olan Catch Me If You Can filmlerinde yer almış, Tom Hanks, Martin Sheen, Christopher Walken ve Amy Adams gibi oyuncularla birlikte rol aldığı bu filmdeki oyunculuğundan dolayı Altın Küre'ye tekrar aday gösterilmiştir.
2004 yılında bir başka Martin Scorsese filmi olan The Aviator filminde Howard Hughes'u canlandırmış ve Altın Küre kazanmıştır. Oscar, BAFTA, Screen Actors Guild gibi ödüllere aday olmuştur.
2006 yılında tekrar Martin Scorsese ile çalışmış The Departed filminde William M. 'Billy' Costigan Jr. karakterini canlandırmıştır. Screen Actors Guild, Altın Küre ve BAFTA ödüllerine aday gösterilmiştir. Aynı yıl Blood Diamond filminde Danny Archer rolü ile Oscar ve Altın Küre adayı olmuştur.
2008 yılında gösterime giren Sam Mendes'in yönettiği, Kate Winslet ve Kathy Bates ile birlikte rol aladığı Revolutionary Road filminde Frank Wheeler karakterini canlandırdı ve Body of Lies ile Freedom Within the Heart filmlerinde yer aldı. 2009 yılında Martin Scorsese filmi Shutter Island'de rol almıştır.
2010 yılında Christopher Nolan'ın son filmi Inception'da Cobb rolünü üstlenmiştir. Clint Eastwood'la ilk çalışması olan ve Amerika Tarihi için çok önem taşıyan John Edgar Hoover ( F.B.I kurucusu )'nun hayatını oynamış ve En iyi erkek oyuncu dalında Oscar'a aday olmustur. 2013 yılında vizyona girecek olan Tarantino imzalı Zincirsiz ve yine aynı yıl vizyona girecek olan Muhteşem Gatsby filmlerinde rol almıştır.
Muhteşem Gatsby filminde yönetmen Baz Lurman ile olan ikinci çalışmasıdır. Şu sıralar ise Martin Scorsese ile beşinci ortaklığı olan The Wolf Of Wall Street filminin çekimleri New York'ta sürmektedir.
