Empoli kariyerinin başlarında Iperzola, Varese ve Viareggio takımlarında kiralık olarak forma giydi.
Empoli forması altında çıktığı 159 maçta 48 gol atarken, kiralık olarak oynadığı 3 takımda ise 62 maçta 18 gol attı.
Empoli kariyerinin başlarında Iperzola, Varese ve Viareggio takımlarında kiralık olarak forma giydi.
Empoli forması altında çıktığı 159 maçta 48 gol atarken, kiralık olarak oynadığı 3 takımda ise 62 maçta 18 gol attı.
2004-05 sezonunda Udinese'ye transfer oldu.
Udinese, Di Natale'nin transfer olduğu sezonu 4. sırada tamamlayıp Şampiyonlar Ligi bileti alırken; Di Natale ilk sezonunda 8 gole imzasını attı.
Takıma alışmaya başlayan golcü oyuncu, 2005-06 sezonunda 10 defa fileleri havalandırdı.
Udinese 2006-07 sezonunda Avrupa Kupaları'nda yer almazken, Di Natale sezonu 11 golle tamamladı.